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Cassandra Elizabeth Ventura, plus connue sous le nom de Cassie, est née à New London, dans l'État du Connecticut, aux États-Unis, d'un père philippin et d'une mère afro-américaine.
Elle a fait ses études secondaires à la Williams School dont elle est diplômée depuis 2004.
Cassie s'est lancée dans une carrière musicale à la suite d'une rencontre avec Ryan Leslie, avec qui elle souhaitait enregistrer une chanson pour l'anniversaire de sa mère.
Ryan Leslie étant lui-même chanteur et producteur, interprète cette chanson intitulée Kiss Me en duo avec Cassie, puis la fit écouter à Tommy Mottola, l'ancien président de Sony.
Séduit, il propose à Cassie de devenir son manager et quelques semaines plus tard, c'est au tour de Ryan Leslie de produire son premier album.
Cassie a signé sous le label Bad Boy Records de P. Diddy après que ce dernier eut entendu la chanson Me & U dans une boîte de nuit.
Avant de se lancer dans une carrière musicale, Cassie a été mannequin pour l'agence Wilhelmina où elle a notamment travaillé avec Adidas pour la campagne publicitaire de la ligne de vêtements de Missy Elliot, Respect M.E, le magazine Complex et des campagnes Abercrombie & Fitch.
On peut voir des apparitions de Cassie dans la vidéo de Stronger, extrait de l'album Graduation de Kanye West.
Elle apparaît également dans le clip de Mario intitulé Here I Go Again où elle joue le rôle de son ex-petite amie ; dans le clip de Chris Brown Crawl, et dans le clip de Jay-Z, Roc Boys, extrait de l'album American Gangster.
Cassie a aussi participé au film Sexy Dance 2 dans lequel elle joue un petit rôle et a contribué à la bande originale avec le titre Is It You?.
En 2011, elle apparaît également dans le clip Roll Up du rappeur américain Wiz Khalifa.
Le 14 février 2012, elle sort un nouveau single, King of hearts, produit par J2 et écrit par Phoenix. Malgré de nombreux passages télé et radio, le titre n'a pas fonctionné. Cassie change alors ses plans et sort un autre single le 11 septembre 2012 intitulé Balcony en featuring avec Young Jeezy.
Ce titre est une ballade R'n'B très sensuelle produit par Rico Love et totalement à l'opposé de King of hearts.
En parallèle, Cassie est présente sur le nouvel album Dirty Bass de Far East Movement pour le titre Fly with u qui sort en mai 2012, et interprète les deux interludes I'm not Drunk et Not love sur la mixtape du canadien Colin Munroe.
Elle fait également un featuring avec Nicki Minaj intitulé The Boys qui sort le 13 septembre 2012 et sur le titre Warning shot du premier album de Machine Gun Kelly qui sort le 9 octobre 2012. Le 18 octobre 2012, Cassie dévoile son nouveau clip, The Boys, en featuring avec Nicki Minaj.
Le 24 janvier 2013, Cassie sort All Gold, All Girls en featuring avec Lola Monroe et Trina. Il s'agit d'un remix du titre All Gold Everything de Trinidad James.
Le 11 avril 2013, elle sort la mixtape Rock-A-Bye Baby inspirée par le film New Jack City. La mixtape devient la mixtape féminine la plus téléchargée sur le site Datpiff. Elle est composée de nombreux featurings tels que Fabolous, Wiz , Rick Ross, Pusha-T, Jeremih et bien d'autres.
En janvier 2014, Cassie annonce un nouveau projet en collaboration avec la marque streetwear Young and Reckless. Elle lance une nouvelle collection de vêtements qu'elle a elle-même dessinée.
En 2016, elle obtient le rôle principal dans le film The Perfect Match, aux côtés de Brandy Norwood et Paula Patton4. La même année, elle obtient le rôle principal dans le film Honey 3
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Un incontournable du style parisien, le style Inès de la Fressange, j'aime beaucoup
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